Ian Scott Holloway, seorang manajer sepak bola Inggris, juga mantan pemain, tokoh media, dan ahli televisi. Ia terakhir kali menjabat sebagai manajer Grimsby Town. Sebagai seorang gelandang, Holloway terkenal karena bermain di Liga Premier dengan Queens Park Rangers, di mana ia tampil hampir 150 kali dalam lima tahun. Ia menghabiskan sebagian besar karir bermainnya di klub masa kecilnya, Bristol Rovers, dengan tiga periode yang mencakup awal dan akhir karir bermainnya. Holloway juga bermain di Liga Sepak Bola dengan Brentford dan Torquay United.
Selama periode ketiga kembali ke Bristol Rovers, Holloway menjadi pemain-manajer sebelum akhirnya mengakhiri karir bermainnya pada tahun 1999. Ia juga telah melatih beberapa klub, termasuk Queens Park Rangers, Plymouth Argyle, Leicester City, Blackpool, Crystal Palace, dan Millwall. Puncaknya terjadi ketika ia berhasil membawa Crystal Palace promosi ke Liga Premier pada Mei 2013, meskipun ia meninggalkan klub pada Oktober 2013 setelah kurang dari setahun menjabat. Pada 6 Januari 2014, Holloway menandatangani kontrak dengan Millwall selama dua setengah tahun; kontrak ini kemudian berakhir pada Maret 2015. Ia kemudian kembali ke Queens Park Rangers sebagai manajer pada 11 November 2016. Pada Desember 2019, ia bergabung dengan Grimsby Town sebagai manajer dan direktur klub setelah berkomitmen untuk membeli saham di klub tersebut, meskipun ia mengundurkan diri kurang dari setahun kemudian.
Holloway dikenal dengan julukan “Ollie”, yang juga menjadi judul otobiografinya. Ia memiliki reputasi di kalangan penggemar sepak bola karena aksen West Country-nya, wawancara yang unik, dan jawaban-jawaban menghibur terhadap pertanyaan dari media. Banyak kutipan dan soundbite dari Holloway yang dicetak di media. Holloway tumbuh di Kingswood, dekat Bristol, dan besar di Cadbury Heath. Ia bersekolah di Sir Bernard Lovell School di Oldland Common pada saat yang sama dengan Gary Penrice yang bersekolah di Chase School for Boys di Mangotsfield, dan mereka masih berteman dekat hingga saat ini. Ayahnya, Bill, adalah seorang pemain sepak bola amatir yang bekerja sebagai pelaut dan pekerja pabrik.
Karir bermain Holloway dimulai sebagai pemain magang dengan tim kota kelahirannya, Bristol Rovers, dan ia menjadi profesional pada Maret 1981. Ia biasanya bermain di sisi kanan tengah lapangan, dan menjadi salah satu pemain yang paling menjanjikan di Divisi Tiga (sekarang League One). Setelah empat musim di Rovers, ia pindah ke Wimbledon pada Juli 1985 dengan biaya £35.000.
Namun, masa tinggal Holloway di Wimbledon singkat. Pada Maret 1986, setelah kurang dari satu tahun di klub tersebut, ia dijual ke Brentford dengan biaya £25.000, di mana ia juga hanya bermain selama sedikit lebih dari satu tahun. Pada Januari 1987, ia bergabung dengan Torquay United dengan status pinjaman, bermain sebanyak lima kali. Pada Agustus 1987, setelah dua tahun di London, Holloway kembali ke Bristol Rovers dengan biaya £10.000.
Kembali ke Rovers, yang saat itu bermain “kandang” di Twerton Park, Bath, dan di bawah bimbingan manajer baru Gerry Francis, Holloway berkembang pesat. Dalam empat musim, ia hanya absen dalam lima pertandingan. Ketika Francis diangkat menjadi manajer klub kasta teratas, QPR, pada tahun 1991, salah satu tanda tangannya yang pertama adalah Holloway, dengan biaya £230.000 pada Agustus 1991. Holloway menghabiskan lima musim di QPR, bermain lebih dari 150 pertandingan untuk klub tersebut, sebelum kembali ke Bristol Rovers untuk kali ketiga pada Agustus 1996, kali ini sebagai pemain-manajer.
